Μόλις μία πρόκριση παραπάνω έχει η ΑΕΚ στα ραντεβού με τον Ολυμπιακό στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου.
Οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί 13 φορές στη συγκεκριμένη φάση της διοργάνωσης, με την «Ένωση» να μετράει 7 προκρίσεις έναντι 6 των Πειραιωτών.
Και ένα από τα ματς που έχει γράψει ιστορία στον θεσμό είναι ο τελικός του 2009, με τους «ερυθρόλευκους» να κατακτούν το τρόπαιο με σκορ 15-14 στη διαδικασία των πέναλτι και συνολικό σκορ 19-18 μέσα στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας.
Οι αγώνες ΑΕΚ-Ολυμπιακός στα ημιτελικά
Χρονιά Αγώνας Αποτέλεσμα
1939 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-2
1948 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-0
1949 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1
1952 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-0
1965 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-1
1968 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-1
1978 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1
1993 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-2 (παράταση)
1997 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1
2005 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-1 (παράταση)
2017 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-2
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1
2018 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-0
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1
2023 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-0
Ολυμπιακός-ΑΕΚ -
