Ανόρθωση και Ομόνοια κληρώθηκαν μαζί στο... δρόμο για τον τελικό του κυπέλλου. Οι δύο ομάδες θα συνθέσουν το ένα εκ των δύο ζευγαριών των ημιτελικών της διοργάνωσης.
Το πρώτο παιχνίδι θα πραγματοποιηθεί στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» την Τρίτη του Πάσχα (26/04 - 19:00), ενώ η ρεβάνς στο ΓΣΠ (04/05 - 19:00).
- Ο τελικός του κυπέλλου θα διεξαχθεί την Τετάρτη, 25 Μαΐου, στις 19:00 και θα μεταδοθεί ζωντανά και αποκλειστικά από τον Alpha Κύπρου
Ψάχνοντας την προϊστορία βλέπουμε πως οι δύο «μονομάχοι» κληρώθηκαν ξανά στα ημιτελικά της διοργάνωσης άλλες πέντε χρονιές, με την κάθε ομάδα να μετρά από δύο προκρίσεις.
Τη σεζόν 2019/20 θα τα «έλεγαν» ξανά στους «4», όμως η διακοπή των διοργανώσεων της ΚΟΠ λόγω κορωνοϊού δεν επέτρεψε τη διεξαγωγή των αναμετρήσεων.
Συνολικά στο κύπελλο οι δύο ομάδες συναντήθηκαν 14 χρονιές, με την ομάδα της Αμμοχώστου να πανηγυρίζει έξι προκρίσεις και δύο τίτλους, ενώ οι «πράσινοι» μετρούν πέντε προκρίσεις και έναν τίτλο.
Αναλυτικά οι συναντήσεις των δύο ομάδων στο θεσμό του κυπέλλου
| Σεζόν | Φάση | Πρώτο Παιχνίδι | Ρεβάνς | Πρόκριση/Τίτλος |
| 1953-54 | Προημιτελικά | 1-3 | - | Ανόρθωση |
| 1958-59 | Προημιτελικά | 0-3 | - | Ανόρθωση |
| 1961-62 | Προημιτελικά | 1-0 | - | Ανόρθωση |
| 1962-63 | Ημιτελικά | 1-3 | - | Ανόρθωση |
| 1966-67 | Προημιτελικά | 0-1 | - | Ανόρθωση |
| 1970-71 | Τελικός | 1-1 | 0-1 | Ανόρθωση |
| 1973-74 | Ημιτελικά | 4-1 | 1-2 | Ομόνοια |
| 1982-83 | Ημιτελικά | 0-1 | - | Ομόνοια |
| 1985-86 | Προημιτελικά | 0-0 | 1-0 | Ομόνοια |
| 1993-94 | Τελικός | 1-0 | - | Ομόνοια |
| 1999-00 | Προημιτελικά | 2-0 | 0-0 | Ομόνοια |
| 2001-02 | Ημιτελικά | 3-0 | 2-0 | Ανόρθωση |
| 2006-07 | Τελικός | 3-2 | Ανόρθωση | |
| 2012-13 | Προημιτελικά | 4-0 | 2-0 | Ομόνοια |
| 2019-20 | Ημιτελικά | - | - | - |
